آروماتیزاسیون پیریدین ها با استفاده از آرنوفیل ها

به نقل از سایت ChemistryViews  بسیاری از محصولات طبیعی و ترکیبات فعال دارویی حاوی واحدهای پیپریدین هستند. یکی از راه‌های سنتز مشتقات پیپریدین، بی آروماتیزاسیون پیریدین ها است. معمولاً این نوع واکنش شامل هیدروژنه کردن پیریدین ها یا افزودن هسته دوست(Nucleophile) ها به پیریدین های فعال می‌شود و بسیاری از روش‌های بی آروماتیزاسیون موجود به معرفی اتم های هیدروژن یا جانشین های متصل از طریق اتم های کربن محدود می‌شوند. معرفی جایگزین‌های هترواتم کمتر مورد بررسی قرار گرفته است.

دیوید سارلا، دانشگاه ایلینوی، اوربانا، ایالات متحده و همکارانش رویکردی را برای عاری‌سازی اکسیداتیو پیریدین‌ها ایجاد کرده‌اند که با واسطه آرنوفیل‌ها و منجر به دی‌هیدروپیریدین سیس دیول‌ها و اپوکسیدها می‌شود (واکنش عمومی در تصویر). این تیم از N-methyl-1،۲،۴-triazoline-3،۵-dione (MTAD) به عنوان یک آرنوفیل استفاده کردند که با پیریدین ها سیکلودافزون می‌شود. سپس ترکیب این واکنش با اکسیداسیون الفین، پیپریدین های جایگزین شده با هترواتم مورد نظر را به دست می‌دهد.

این تیم، پیریدین‌های جایگزین مختلف را با MTAD در فتوسایکلیزاسیون در استون در زیر نور مرئی، و به دنبال آن اکسیداسیون با استفاده از تتروکسید اسمیم و چرخش چرخشی برای حذف واحد MTAD و به دست آوردن سیس دیول‌های دی هیدروپیریدینی مورد نظر، واکنش دادند. روش دیگر، cycloadducts مبتنی بر MTAD را می‌توان برای سنتز اپوکسیدها با پرکلرات منگنز (II) و به دنبال آن سیکلورورژن برای حذف MTAD استفاده کرد. اپوکسیدهای به دست آمده با ۱،۴-اگزازپین های هفت عضوی مربوطه، که گروه برای سنتز مشتقات اگزازپین از آنها استفاده کردند، در تعادل هستند. به طور کلی، این کار مسیری را برای هتروسیکل های کاربردی مفید از پیریدین ها بدون پیش فعال سازی بستر فراهم می‌کند.

منبع:

نظرات خود را با ما درمیان بگذارید

دیدگاهتان را بنویسید

آدرس ایمیل شما منتشر نخواهد شد.

مطالب مرتبط

به کمک نیاز داری؟ با ما در تماس باشید!
شروع گفتگو
سلام! برای چت در WhatsApp روی یکی از اعضای زیر کلیک کنید
معمولا در عرض چند دقیقه پاسخ می دهیم

سوال خود را مطرح کنید

سوال خود را مطرح کنید

سوال خود را مطرح کنید

سوال خود را مطرح کنید

سوال خود را مطرح کنید